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Organic Chemistry,4/E
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페이지 : 정보준비중 | 0.00 * 0.00 * 0.00 (cm)
ISBN-10 : 0534238327
ISBN-13 : 9780534238322
Organic Chemistry,4/E 중고
저자 McMurry, John | 출판사 Brooks/Cole
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1995년 12월 1일 출간
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269 생각 보다 깨끗하내요 5점 만점에 4점 kyt8*** 2020.01.21
268 책 완전 깨끗해요 잘 볼께요 5점 만점에 5점 su*** 2020.01.20
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저자소개

목차

Structure and Bonding 1 (37)
Atomic Structure 3 (1)
Atomic Structure: Orbitals 4 (3)
Atomic Structure: Electron Configurations 7 (1)
Development of Chemical Bonding Theory 8 (1)
The Nature of Chemical Bonding: Ionic Bonds 9 (2)
The Nature of Chemical Bonding: Covalent 11 (3)
Bonds
Describing Covalent Bonds: Valence Bond 14 (4)
Theory and Molecular Orbital Theory
Hybridization: sp3 Orbitals and the 18 (2)
Structure of Methane
The Structure of Ethane 20 (2)
Hybridization: sp2 Orbitals and the 22 (4)
Structure of Ethylene
Hybridization: sp Orbitals and the 26 (2)
Structure of Acetylene
Hybridization of Other Atoms: Nitrogen, 28 (10)
Oxygen, and Boron
Interlude---Chemical Toxicity and Risk 31 (1)
Summary and Key Words 32 (1)
Working Problems 33 (1)
Additional Problems 33 (5)
Bonding and Molecular Properties 38 (32)
Polar Covalent Bonds: Electronegativity 38 (3)
Polar Covalent Bonds: Dipole Moment 41 (2)
Formal Charges 43 (3)
Chemical Structures and Resonance 46 (1)
Drawing and Interpreting Resonance Forms 47 (3)
Acids and Bases: The Brønsted--Lowry 50 (3)
Definition
Predicting Acid--Base Reactions from pKa 53 (2)
Values
Acids and Bases: The Lewis Definition 55 (4)
Drawing Chemical Structures 59 (3)
Molecular Models 62 (8)
Interlude---Alkaloids: Naturally 63 (1)
Occurring Bases
Summary and Key Words 64 (1)
Additional Problems 65 (5)
The Nature of Organic Compounds: Alkanes and 70 (36)
Cycloalkanes
Functional Groups 70 (5)
Alkanes and Alkane Isomers 75 (5)
Alkyl Groups 80 (4)
Naming Alkanes 84 (6)
Properties of Alkanes 90 (2)
Cycloalkanes 92 (2)
Naming Cycloalkanes 94 (1)
Cis--Trans Isomerism in Cycloalkanes 95 (11)
Interlude---Petroleum 99 (1)
Summary and Key Words 100 (1)
Additional Problems 101 (5)
Stereochemistry of Alkanes and Cycloalkanes 106 (40)
Conformations of Ethane 106 (4)
Conformations of Propane 110 (1)
Conformations of Butane 111 (4)
Conformation and Stability of Cycloalkanes: 115 (1)
The Baeyer Strain Theory
Heats of Combustion of Cycloalkanes 116 (2)
The Nature of Ring Strain 118 (1)
Cyclopropane: An Orbital View 119 (2)
Conformations of Cyclobutane and 121 (2)
Cyclopentane
Conformations of Cyclohexane 123 (1)
Axial and Equatorial Bonds in Cyclohexane 124 (3)
Conformational Mobility of Cyclohexane 127 (2)
Conformations of Monosubstituted 129 (4)
Cyclohexanes
Conformational Analysis of Disubstituted 133 (2)
Cyclohexanes
Boat Cyclohexane 135 (2)
Conformations of Polycyclic Molecules 137 (9)
Interlude---Molecular Mechanics 140 (1)
Summary and Key Words 141 (1)
Additional Problems 142 (4)
An Overview of Organic Reactions 146 (32)
Kinds of Organic Reactions 146 (2)
How Organic Reactions Occur: Mechanisms 148 (1)
Radical Reactions and How They Occur 149 (2)
Polar Reactions and How They Occur 151 (4)
An Example of a Polar Reaction: Addition of 155 (2)
HBr to Ethylene
Describing a Reaction: Rates and Equilibria 157 (5)
Describing a Reaction: Bond Dissociation 162 (2)
Energies
Describing a Reaction: Energy Diagrams and 164 (4)
Transition States
Describing a Reaction: Intermediates 168 (10)
Interlude---Explosives 171 (1)
Summary and Key Words 172 (2)
Additional Problems 174 (4)
Alkenes: Structure and Reactivity 178 (42)
Industrial Preparation and Use of Alkenes 179 (1)
Calculating a Molecule's Degree of 180 (3)
Unsaturation
Naming Alkenes 183 (2)
Electronic Structure of Alkenes 185 (2)
Cis--Trans Isomerism in Alkenes 187 (2)
Sequence Rules: The E,Z Designation 189 (4)
Alkene Stability 193 (5)
Alkene Electrophilic Addition Reactions 198 (3)
Orientation of Electrophilic Addition: 201 (2)
Markovnikov's Rule
Carbocation Structure and Stability 203 (4)
The Hammond Postulate 207 (3)
Mechanistic Evidence: Carbocation 210 (10)
Rearrangements
Interlude---Carrots, Alkenes, and the 213 (1)
Chemistry of Vision
Summary and Key Words 214 (1)
Additional Problems 215 (5)
Alkenes: Reactions and Synthesis 220 (44)
Preparation of Alkenes: A Preview of 221 (1)
Elimination Reactions
Addition of Halogens to Alkenes 222 (4)
Halohydrin Formation 226 (3)
Hydration of Alkenes: Oxymercuration 229 (2)
Hydration of Alkenes: Hydroboration 231 (4)
Addition of Carbenes to Alkenes: 235 (3)
Cyclopropane Synthesis
Reduction of Alkenes: Hydrogenation 238 (3)
Oxidation of Alkenes: Hydroxylation and 241 (3)
Cleavage
Biological Alkene Addition Reactions 244 (1)
A Radical Addition to Alkenes: HBr/Peroxides 245 (4)
Radical Polymerization of Alkenes: 249 (15)
Polyethylene
Interlude---Natural Rubber 252 (1)
Summary and Key Words 253 (1)
Learning Reactions 254 (1)
Summary of Reactions 254 (3)
Additional Problems 257 (7)
Alkynes 264 (30)
Electronic Structure of Alkynes 265 (1)
Naming Alkynes 266 (1)
Preparation of Alkynes: Elimination 267 (1)
Reactions of Dihalides
Reactions of Alkynes: Addition of HX and X2 268 (2)
Hydration of Alkynes 270 (3)
Reduction of Alkynes 273 (3)
Oxidative Cleavage of Alkynes 276 (1)
Alkyne Acidity: Formation of Acetylide 277 (2)
Anions
Alkylation of Acetylide Anions 279 (2)
Organic Synthesis 281 (13)
Interlude---Polyynes: A New Form of Carbon 285 (1)
Summary and Key Words 286 (1)
Summary of Reactions 287 (1)
Additional Problems 288 (6)
Stereochemistry 294 (48)
Enantiomers and the Tetrahedral Carbon 294 (3)
The Reason for Handedness in Molecules: 297 (3)
Chirality
Optical Activity 300 (2)
Specific Rotation 302 (1)
Pasteur's Discovery of Enantiomers 303 (1)
Sequence Rules for Specification of 304 (4)
Configuration
Diastereomers 308 (2)
Meso Compounds 310 (2)
Molecules with More Than Two Stereogenic 312 (1)
Centers
Racemic Mixtures and Their Resolution 313 (2)
Physical Properties of Stereoisomers 315 (1)
A Brief Review of Isomerism 316 (2)
Fischer Projections 318 (4)
Assigning R,S Configurations to Fischer 322 (1)
Projections
Stereochemistry of Reactions: Addition of 323 (2)
HBr to Alkenes
Stereochemistry of Reactions: Addition of 325 (2)
Br2 to Alkenes
Stereochemistry of Reactions: Addition of 327 (1)
HBr to a Chiral Alkene
Stereoisomerism and Chirality in 328 (3)
Substituted Cyclohexanes
Chirality at Atoms Other Than Carbon 331 (1)
Chirality in Nature 332 (10)
Interlude---Chiral Drugs 333 (2)
Summary and Key Words 335 (1)
Additional Problems 335 (7)
Alkyl Halides 342 (28)
Naming Alkyl Halides 343 (2)
Structure of Alkyl Halides 345 (1)
Preparation of Alkyl Halides 346 (1)
Radical Halogenation of Alkanes 347 (4)
Allylic Bromination of Alkenes 351 (1)
Stability of the Allyl Radical: Resonance 352 (3)
Revisited
Preparing Alkyl Halides from Alcohols 355 (2)
Reactions of Alkyl Halides: Grignard 357 (2)
Reagents
Organometallic Coupling Reactions 359 (2)
Oxidation and Reduction in Organic Chemistry 361 (9)
Interlude---Alkyl Halides and the Ozone 363 (1)
Hole
Summary and Key Words 364 (1)
Summary of Reactions 365 (1)
Additional Problems 366 (4)
Reactions of Alkyl Halides: Nucleophilic 370 (54)
Substitutions and Eliminations
The Discovery of the Walden Inversion 371 (1)
Stereochemistry of Nucleophilic Substitution 372 (2)
Kinetics of Nucleophilic Substitution 374 (1)
The SN2 Reaction 375 (2)
Characteristics of the SN2 Reaction 377 (9)
The SN1 Reaction 386 (1)
Kinetics of the SN1 Reaction 386 (3)
Stereochemistry of the SN1 Reaction 389 (2)
Characteristics of the SN1 Reaction 391 (7)
Elimination Reactions of Alkyl Halides 398 (1)
The E2 Reaction 399 (4)
Elimination Reactions and Cyclohexane 403 (2)
Conformation
The Deuterium Isotope Effect 405 (1)
The E1 Reaction 405 (3)
Summary of Reactivity: SN1, SN2, E1, E2 408 (2)
Substitution Reactions in Synthesis 410 (2)
Substitution Reactions in Biological Systems 412 (12)
Interlude---Naturally Occurring 414 (1)
Organohalogen Compounds
Summary and Key Words 415 (1)
Summary of Reactions 416 (1)
Additional Problems 417 (7)
Structure Determination: Mass Spectrometry 424 (30)
and Infrared Spectroscopy
Mass Spectrometry 425 (2)
Interpreting Mass Spectra 427 (2)
Interpreting Mass Spectral Fragmentation 429 (4)
Patterns
Spectroscopy and the Electromagnetic 433 (4)
Spectrum
Infrared Spectroscopy of Organic Molecules 437 (2)
Interpreting Infrared Spectra 439 (4)
Infrared Spectra of Hydrocarbons 443 (1)
Infrared Spectra of Other Functional Groups 444 (10)
Interlude---Chromatography: Purifying 446 (2)
Organic Compounds
Summary and Key Words 448 (1)
Additional Problems 448 (6)
Structure Determination: Nuclear Magnetic 454 (43)
Resonance Spectroscopy
Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy 455 (2)
The Nature of NMR Absorptions 457 (4)
Chemical Shifts 461 (2)
1H NMR Spectroscopy and Proton Equivalence 463 (1)
Chemical Shifts in 1H NMR Spectroscopy 464 (3)
Integration of 1H NMR Absorptions: Proton 467 (1)
Counting
Spin--Spin Splitting in 1H NMR Spectra 468 (5)
More Complex Spin--Spin Splitting Patterns 473 (3)
Uses of 1H NMR Spectroscopy 476 (1)
13C NMR Spectroscopy: Signal Averaging and 477 (2)
FT-NMR
Characteristics of 13C NMR Spectroscopy 479 (3)
DEPT 13C NMR Spectroscopy 482 (2)
Uses of 13C NMR Spectroscopy 484 (13)
Interlude---Magnetic Resonance Imaging 485 (1)
(MRI)
Summary and Key Words 486 (1)
Additional Problems 487 (10)
Conjugated Dienes and Ultraviolet Spectroscopy 497 (37)
Preparation of Conjugated Dienes 498 (1)
Stability of Conjugated Dienes 499 (2)
Molecular Orbital Description of 501 (2)
1,3-Butadiene
Bond Lengths in 1,3-Butadiene 503 (1)
Electrophilic Additions to Conjugated 504 (4)
Dienes: Allylic Carbocations
Kinetic Versus Thermodynamic Control of 508 (2)
Reactions
Diene Polymers: Natural and Synthetic 510 (2)
Rubbers
The Diels--Alder Cycloaddition Reaction 512 (2)
Characteristics of the Diels--Alder Reaction 514 (4)
Other Conjugated Systems 518 (1)
Structure Determination in Conjugated 519 (1)
Systems: Ultraviolet Spectroscopy
Ultraviolet Spectrum of 1,3-Butadiene 520 (2)
Interpreting Ultraviolet Spectra: The 522 (2)
Effect of Conjugation
Colored Organic Compounds 524 (10)
Interlude---Resists for Integrated 525 (2)
Circuits
Summary and Key Words 527 (1

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